Первая компания Хилфигера, занимавшаяся перепродажей джинсов для тинейджеров, разорилась. Однако Томми продолжил свой путь, устроившись в компанию Calvin Klein модельером-конструктором. В 1985 году ему удалось выпустить собственную коллекцию, в которой были представлены классические модели одежды, модернизированные современными деталями. Этот же год считается началом компании Tommy Hilfiger Corporation. Несмотря на то, что рекламная кампания линейки была проведена на высоком уровне, успех пришел к корпорации лишь в 1992 году, после представления мужской коллекции одежды.
Сегодня Tommy Hilfiger представляет не только деловые коллекции, но и спортивную одежду и коллекции из денима. Марка известна сочетанием классического внешнего вида и максимального комфорта своей одежды и обуви, а сам основатель компании — активной поддержкой молодежи, музыки и спорта. Tommy Hilfiger спонсировала как гоночные соревнования «Формулы 1», так и турне музыкантов: группы Rolling Stones, рокера Ленни Кравитца. В 2004 году лицом марки становился Дэвид Боуи.